Equipe Chimie supramoléculaire (CS)

Activités de recherche

Les activités de recherche de l’équipe chimie supramoléculaire s’inscrivent dans le domaine de la chimie durable, à l’interface de deux disciplines : la synthèse organique et la chimie supramoléculaire. Elles contribuent au développement de procédés chimiques plus respectueux de l’environnement en développant des synthèses par voies non conventionnelles (ultrasons, micro-ondes) ainsi que des méthodes de détection ou de remédiation des polluants et d’encapsulation de composés bioactifs.

Par ailleurs, les applications associées aux molécules cages étant largement conditionnées par la stabilité des complexes formés avec les substrats, la compréhension des mécanismes impliqués lors de la reconnaissance s’avère essentielle pour le « design » de nouveaux composés et constitue donc un axe fort de notre recherche académique. Dans ce cadre, nous développons des méthodes innovantes de caractérisation (spectroscopies optiques et RMN, headspace, microcalorimétrie de titration isotherme), que nous confrontons à la simulation des complexes par mécanique moléculaire et mécanique quantique.

L’application des édifices supramoléculaires ainsi formés est alors menée selon deux axes principaux :

Remédiation et détection de polluants organiques et inorganiques

Parmi les procédés de remédiation actuellement disponibles, l’une des principales limitations reste la faible solubilité des composés organiques hydrophobes dans l’eau. Nos travaux de recherche consistent à développer des méthodes innovantes adaptées aux composés organiques hydrophobes (COV, POP…) et basées sur les propriétés de complexation et de solubilisation des cyclodextrines ou de solvants biosourcés.

De nouveaux matériaux organiques et/ou hybrides sont obtenus en associant des molécules cages fluorescentes et des matrices siliciques et, dans le but d’aboutir au piégeage et à la détection de polluants gazeux (COV) ou de cations métalliques tel que le Fe(III). Le développement de ces structures fait appel entre autres aux procédés sol-gel, notamment pour l’élaboration de silices organisées.

Encapsulation de composés d’intérêt (arômes, huiles essentielles, principes actifs)

L’encapsulation est une technique permettant d’emprisonner des liquides ou des solides dans une enveloppe. Les cyclodextrines peuvent ainsi protéger les ingrédients actifs à la fois contre la dégradation physique, la dégradation chimique ou pour permettre la libération contrôlée ou prolongée de principes actifs. Nos travaux consistent à caractériser les complexes ainsi formés en solution (UV-visible, headspace, ITC, RMN) ou en phase solide (DSC, IR) et à étudier l’effet de l’encapsulation sur les propriétés physicochimiques et/ou biologiques de l’invité.

Notre compétence de synthèse sonochimique a été mise à profit dans un axe émergent :

Valorisation de la biomasse

Cette thématique de recherche vise à élaborer, à partir de produits issus du Lin (fibre, mucilage), un socle de composés biosourcés (résines, adhésifs, liants) pour la formulation de nouveaux matériaux. Elle s’inscrit dans le cadre d’un partenariat avec la filière régionale de Lin. Dans l’optique de possibles valorisations industrielles, des réacteurs sonochimiques semi-pilotes sont développés pour d’une part, la production de fibres de haute qualité et d’autre part, la fonctionnalisation de la biomasse.

MEMBRES DE L’ÉQUIPE​

Collaborations scientifiques

Nationales :

  • Unité de Catalyse et Chimie du solide (UCCS Artois), UMR CNRS 8181, Université d’Artois, Lens.
  • Unité des Matériaux et Transformations (UMET), UMR 8207, Université de Lille 1, Villeneuve d’Ascq.
  • Groupe de Recherche Interdisciplinaire Innovation et Optimisation Thérapeutique (EA 4481), Lille 2.
  • Institut Galien Paris-Sud (UMR CNRS 8612), Université Paris-Sud.
  • Laboratoire de chimie, ENS Lyon.
  • Chimie, Structures, Propriétés de Biomatériaux et d’Agents Thérapeutiques, UMR CNRS 7244, Université Paris 13.
  • Institut de Chimie Séparative de Marcoule (ICSM), UMR CEA/CNRS/UM/ENSCM 5237, Equipe Systèmes HYbrides pour la Séparation (LHYS).
  • Institut des Sciences de l’Évolution Montpellier (ISEM), équipe Evolution vecteurs adaptation et symbiose, Université Montpellier 2.

Internationales :

  • Organische Makromolekulare Chemie, Universitaet des Saarlandes, Allemagne.
  • Section of Chemistry, Department of Biotechnology, Chemistry and Environmental Engineering, Aalborg University, Danemark
  • Dipartimento di Chimica, Materiali ed Ingegneria Chimica « G. Natta, Politecnico di Milano, Italie
  • Department of Chemical and Food Engineering, Université Vasile Alecsandri, Roumanie.
  • Department of Applied Chemistry, Organic and Natural Compounds Engineering Polytechnic, Université de Timisoara, Roumanie
  • Bioactive Molecules Research Group, Department of Chemistry and Biochemistry, Faculty of Sciences-2, Lebanese University, Liban
  • Laboratoire de Photochimie et d’Analyse, Université Cheikh Anta Diop de Dakar, Sénégal.

Thèses en cours

Prénom Nom

Période

Titre

Tracy El Achkar

2017-2020

Encapsulation de composés bioactifs : effet sur leurs propriétés physico-chimiques et biologiques

Nancy Haddad

2017-2020

Synthèse de nouvelles entités complexantes à base de calix[4]pyrrole pour la décontamination de radionucléides naturels dans des milieux aquatiques

Lamia Nakhle

2018-2021

Encapsulation de principes bioactifs par des cyclodextrines modifiées dans des mélanges eutectiques profonds

Bastien Watbled

2019-2022

 

Elaboration et caractérisation de biocomposites à base de lin à comportement au feu amélioré

Sarah El Masri

2019-2022

Vectorisation de composés bioactifs dans des solvants eutectiques profonds : étude de leur solubilité et de leur biodisponibilité

Contrats de Recherche

  • 2020-2024 : ” Dunkerque, l’Energie Créative ” project, winning project of the Territoires d’innovation (TI) action under the PIA.
  • 2020-2023 : H2020-MSCA-RISE-2019 n°873005: Waste Oils RecycLe and Development (WORLD). 5 academic partners (France, Italy, Spain, Algeria) and 2 industrial partners (Italy, Spain). Project led by the Polytechnic Institute of Milan, Pr Andrea Mele.
  • 2020-2022 : PHC Utique 44209NB project : Développement d’une stratégie de lutte innovante pour la gestion intégrée des ravageurs de produits alimentaires. Projet en partenariat avec le Pr Mediouni Ben Jemâa Jouda , INRAT, Tunis.
  • 2020-2021 : Projet FILAXTEXUS : Production de fibres de lin textile pour la filature open-end par procédé ultrasonique et ensimage vert, partenariat public-privé les sociétés VRF et Textiles de Dunes. ADEME graine.
  • 2019-2021 : Projet ScreEnDex : Screening des capacités d’Encapsulation de Dextrines / Application à des polluants gazeux et à des molécules pharmaceutiques, partenariat public-privé avec la société Roquette Frères dans le cadre du CPER IRENE.
  • 2019-2021 : Projet PCSI : « Antimicrobiens et insecticides naturels encapsulés dans des matériaux biodégradables à base de protéines, phospholipides et cyclodextrines en vue de la conservation des aliments : applications au jus d’orange frais et aux dattes». Collaboration avec l’Université Libanaise, l’Université Claude Bernard Lyon 1 (LAGEP) et l’Université de Carthage, Tunisie.
  • 2019-2020 : Projet AUF/CNRS Liban SCORE : “Supramolecular Chelation of Heavy Metals and Radioactive Entities” (SCORE) Chelation supramoléculaire des métaux lourds et d’entités radioactives. (France, Tunisie, Liban).
  • 2018-2020 : PHC Galilé (N°39467XJ) : New supramolecular green solvent for VOC abatement. Partenaires :
    • Pr Andrea Mele, Politecnico di Milano, Milan, Italie.
    • Dr Margarida Costa-Gomes, Laboratoire de Chimie, ENS de Lyon, France.
  • 2017-2020 : Contrat ADEME GRAINE « PHYTEO » : La production d’huiles essentielles : une filière éco-innovante de reconversion des sols historiquement pollués. Projet transversal entre 3 équipe de l’UCEIV, porté par l’équipe IPCR (Pr Anissa Hadj-Sahraoui).

Publications récentes

  • L. Auezova, A. Najjar, M. Kfoury, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges: Antibacterial activity of free or encapsulated selected phenylpropanoids against Escherichia coli and Staphylococcus epidermidis, J. Appl. Microbiol., 128, 710-720, 2020. DOI: 10.1111/jam.14516.
  • Z. Hammoud, R. Gharib, S. Fourmentin, A. Elaissari, H. Greige-Gerges : Drug-in-hydroxypropyl-b-cyclodextrin-in-lipoid S100/cholesterol liposomes: Effect of the characteristics of essential oil components on their encapsulation and release, Int. J. Pharm., 579, 119151, 2020. DOI:10.1016/j.ijpharm.2020.119151.
  • J. Eid, T. El Achkar, S. Fourmentin, L. Monticelli, H. Greige-Gerges, A. Jraij : First investigation of liposomes behavior and phospholipids organization in choline chloride-based deep eutectic solvents by atomic force microscopy, J. Mol. Liq., 2020. DOI:10.1016/j.molliq.2020.112851.
  • R. Gharib, J. Mediouni-Ben Jemâa, C. Charcosset, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges: Retention of eucalyptol, a natural volatile insecticide, in delivery systems based on hydroxypropyl-b-cyclodextrin and liposomes, Eur. J. Lipid. Sci. Technol., 2020. DOI:10.1002/ejlt.201900402.
  • F. Fahri, K. Bacha, F.F. Chiki, J-P. Mbakidi, S. Panda, S. Bouquillon, S. Fourmentin: Air pollution: new biobased ionic liquids absorb both hydrophobic and hydrophilic volatile organic compounds with high efficiency, Environ. Chem. Lett. DOI:10.1007/s10311-020-01007-8.
  • A. Kasprowiak, F. Cazier-Dennin, P. Danjou, Flash chromatography system: a practical tool for demonstrating the influence of silica particles size on chromatographic separation, Journal of Chemical Education, 2020, acceptée. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.9b00929.
  • T. El Achkar, T. Moufawad, S. Ruellan, D. Landy, H. Greige-Gerges, S. Fourmentin: Cyclodextrins: from solute to solvent, Chem. Comm., 56, 3385-3388, 2020. DOI: 10.1039/D0CC00460J
  • E. Genty, C. Abou Serhal, R. El Khawaja, H. Dib, M. Labaki, I. Mallard, C. Poupin, S. Siffert, R. Cousin, Mixed Oxides Issued from Hydrotalcite Precursors for Toluene and CO Total Oxidation: Comparison of Preparation Method, Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 20, 2020, 1130–1139. doi: 10.1166/jnn.2020.16978.
  • C. Musa, A. Kervoëlen, P. Danjou, A. Bourmaud, F. Delattre, Bio-based unidirectional composite made of flax fibre and isosorbide-based epoxy resin, Materials Letters, 258, 126818, 2020. https://doi.org/10.1016/j.matlet.2019.126818
  • N. AlHaddad, A. Rifai, A. Kasprowiak, F. Cazier-Dennin, P. Danjou, Water-insoluble phenoxycalix[4]pyrrole-epichlorohydrin polymer: synthesis, characterization and unexpected anions extraction from aqueous solutions, Organic & Biomolecular Chemistry, 17, 2019, 7330-7336. https://doi.org/DOI:10.1039/C9OB01306G
  • A. Rifai, N. AlHaddad, M. Noun, I. Abbas, M. Tabbal, R. Chatila, F. Cazier-Dennin, P. Danjou, A click mediated route to a novel fluorescent pyridino-extended calix[4]pyrrole sensor: synthesis and binding studies, Organic & Biomolecular Chemistry, 17, 2019, 5818-5825. https://doi.org/10.1039/C9OB01106D
  • C. Moitessier, A. Rifai, P. Danjou, I. Mallard, F. Cazier-Dennin, Efficient synthesis of 4-substituted-ortho-phthalaldehyde analogues: Toward the emergence of new building blocks, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 15, 2019, 721-726. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.67
  • C. Musa, P. Danjou, A. Pauwels, F. Cazier-Dennin, F. Delattre, Ultrasound-Assisted Heterogeneous Synthesis of Bio-Based Oligo-Isosorbide Glycidyl Ethers: Towards Greener Epoxy Precursors, Molecules, 24, 2019, 1643. https://doi.org/10.3390/molecules24091643
  • G. Colombo Dugoni, M. E. Di Pietro, M. Ferro, F. Castiglione, S. Ruellan, T. Moufawad, L. Moura, M. F. Costa Gomes, S. Fourmentin, and A. Mele : Effect of water on DES/b-cyclodextrin systems, ACS Sustainable Chem.Eng.,7, 7277-7285, 2019. DOI: 10.1021/ acssuschemeng.9b00315.
  • G. Crini, N. Morin-Crini, M. Fourmentin, S. Fourmentin, G. Torri : Synthesis of silica materials containing cyclodextrin and their applications in wastewater treatment, Environ. Chem. Lett., 17, 683-696, 2019. DOI:10.1007/s10311-018-00818-0.
  • M Kfoury, L. Auezova, H. Greige-Gerges, S. Fourmentin : Encapsulation in cyclodextrins to widen the applications of essential oils, Environ. Chem. Lett.,17(1), 129-143, 2019. DOI:10.1007/s10311-018-0783-y
  • Z. Hammoud, R. Gharib, S. Fourmentin, A. Elaissari, H. Greige-Gerges : New findings on the incorporation of essential oil components into liposomes made of lipoid S100 and cholesterol, Int. J. Pharm., 2019. DOI:10.1016/j.ijpharm.2019.02.022.
  • T. Moufawad, L.Moura, M. Ferreira, H. Bricout, S. Tilooy, E. Monflier, M. Costa Gomes, D. Landy, S.  Fourmentin : First evidence of cyclodextrin inclusion complexes in a deep eutectic solvent, ACS Sustain. Chem. Eng., 2019. DOI:10.1021/acssuschemeng.9b00044.
  • M. Kfoury, C. Geagea, S. Ruellan, H. Greige-Gerges, S. Fourmentin: Effect of cyclodextrin and cosolvent on the solubility and antioxidant activity of caffeic acid, Food Chem., 278, 163-169, 2019DOI:10.1016/j.foodchem.2018.11.055.
  • R. Gharib, S. Haydar, C. Charcosset, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges : First study on the release of a natural antimicrobial agent, estragole, from freeze-dried delivery systems based on cyclodextrins and liposomes., J. Drug. Deliv. Sci. Technol., 52, 794-802, 2019. DOI:10.1016/j.jddst.2019.05.032.
  • M. Ben Abada, S. Haouel Hamdi, R. Gharib, C. Masseoud, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges, J. Mediouni Ben Jemâa: Postharvest management control of Ectomyelois ceratoniae (Pyralidae): New insights through essential oil encapsulation in cyclodextrin, Pest Manag. Sci., 2019DOI:10.1002/ps.5315.
  • T. El Achkar, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges : Deep Eutectic Solvents: an overview on their interactions with water and biochemical compounds, J. Mol. Liq., 288, 111028, 2019. DOI:10.1016/j.molliq.2019.111028.
  • M.E. Di Pietro, G. Colombo Dugoni, M. Ferro, A. Mannu, F. Castiglione, M. Costa Gomes, S. Fourmentin, A. Mele: Do Cyclodextrins Encapsulate Volatiles in Deep Eutectic Systems? ACS Sustain. Chem. Eng., 7, 17397-17405, 2019. DOI:10.1021/acssuschemeng.9b04526.
  • L. Cisse, A. Djande, M. Capo‐Chichi, A. Khonte, J.‐P. Bakhoum, F. Delattre, J. Yoda, A. Saba, A. Tine, J.‐J. Aaron, Quantitative study of the substituent effects on the electronic absorption and fluorescence spectra of coumarins, J. Phys. Org. Chem., 2019, DOI: 10.1002/poc.4014.
  • A. Ivanov, C. Falaise, K. Laouer, F. Hache, P. Changenet, Y. Mironov, D. Landy, Y. Molard, S. Cordier, M. Shestopalov, M. Haouas, E. Cadot : Size-Exclusion Mechanism Driving Host-Guest Interactions between Octahedral Rhenium Clusters and Cyclodextrins, Inorg. Chem., 58 (19), 13184-13194, 2019. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.9b02048
  • A. Ivanov, C. Falaise, D. Landy, M. Haouas, Y. Mironov, M. Shestopalov, E. Cadot : Tuning the chaotropic effect as an assembly motif through one-electron transfer in a rhenium cluster, Chem. Commun., 55 (67), 9951-9954, 2019. DOI: 10.1039/c9cc05136h
  • M. Diab, S. Floquet, M. Haouas, P. Abramov, X. Lopez, D. Landy, A. DAamond, C. Falaise, V. Guérineau, D. Touboul, D. Naoufal, E. Cadot : Encapsulation of Chaotropic closo-Decahydrodecaborate Clusters Within Cyclodextrins: Synthesis, Solution Studies, and DFT Calculations, Eur. J. Inorg. Chem., 2019 (29), 3373-3382, 2019. DOI: 10.1002/ejic.201900602
  • C. Abou Serhal, I. Mallard, C. Poupin, M. Labki, S. Siffert, R. Cousin : Effect of microwave irradiations parameters on Co/Fe nanocatalysts for the total oxidation of VOCs. Eur. J.I.C. 27, 3218-3227, 2019. DOI : 10.1002/ejic. 201801528
  • M. Kfoury, D. Landy, S. Fourmentin: Contribution of headspace to the analysis of cyclodextrin inclusion complexes, J. Incl. Phenom. Macro. Chem.,93, 19-32, 2019. DOI:10.1007/s10847-018-0818-9.