Equipe Chimie supramoléculaire (CS)

Activités de recherche

Les activités de recherche de l’équipe chimie supramoléculaire s’inscrivent dans le domaine de la chimie durable, à l’interface de deux disciplines : la synthèse organique et la chimie supramoléculaire. Elles contribuent au développement de procédés chimiques plus respectueux de l’environnement en développant des synthèses par voies non conventionnelles (ultrasons, micro-ondes) ainsi que des méthodes de détection ou de remédiation des polluants et d’encapsulation de composés bioactifs.

Par ailleurs, les applications associées aux molécules cages étant largement conditionnées par la stabilité des complexes formés avec les substrats, la compréhension des mécanismes impliqués lors de la reconnaissance s’avère essentielle pour le « design » de nouveaux composés et constitue donc un axe fort de notre recherche académique. Dans ce cadre, nous développons des méthodes innovantes de caractérisation (spectroscopies optiques et RMN, headspace, microcalorimétrie de titration isotherme), que nous confrontons à la simulation des complexes par mécanique moléculaire et mécanique quantique.

L’application des édifices supramoléculaires ainsi formés est alors menée selon deux axes principaux :

Remédiation et détection de polluants organiques et inorganiques

Parmi les procédés de remédiation actuellement disponibles, l’une des principales limitations reste la faible solubilité des composés organiques hydrophobes dans l’eau. Nos travaux de recherche consistent à développer des méthodes innovantes adaptées aux composés organiques hydrophobes (COV, POP…) et basées sur les propriétés de complexation et de solubilisation des cyclodextrines ou de solvants biosourcés.

De nouveaux matériaux organiques et/ou hybrides sont obtenus en associant des molécules cages fluorescentes et des matrices siliciques et, dans le but d’aboutir au piégeage et à la détection de polluants gazeux (COV) ou de cations métalliques tel que le Fe(III). Le développement de ces structures fait appel entre autres aux procédés sol-gel, notamment pour l’élaboration de silices organisées.

Encapsulation de composés d’intérêt (arômes, huiles essentielles, principes actifs)

L’encapsulation est une technique permettant d’emprisonner des liquides ou des solides dans une enveloppe. Les cyclodextrines peuvent ainsi protéger les ingrédients actifs à la fois contre la dégradation physique, la dégradation chimique ou pour permettre la libération contrôlée ou prolongée de principes actifs. Nos travaux consistent à caractériser les complexes ainsi formés en solution (UV-visible, headspace, ITC, RMN) ou en phase solide (DSC, IR) et à étudier l’effet de l’encapsulation sur les propriétés physicochimiques et/ou biologiques de l’invité.

Notre compétence de synthèse sonochimique a été mise à profit dans un axe émergent :

Valorisation de la biomasse

Cette thématique de recherche vise à élaborer, à partir de produits issus du Lin (fibre, mucilage), un socle de composés biosourcés (résines, adhésifs, liants) pour la formulation de nouveaux matériaux. Elle s’inscrit dans le cadre d’un partenariat avec la filière régionale de Lin. Dans l’optique de possibles valorisations industrielles, des réacteurs sonochimiques semi-pilotes sont développés pour d’une part, la production de fibres de haute qualité et d’autre part, la fonctionnalisation de la biomasse.

MEMBRES DE L’ÉQUIPE​

Collaborations scientifiques

Nationales :

  • Unité de Catalyse et Chimie du solide (UCCS Artois), UMR CNRS 8181, Université d’Artois, Lens.
  • Unité des Matériaux et Transformations (UMET), UMR 8207, Université de Lille 1, Villeneuve d’Ascq.
  • Groupe de Recherche Interdisciplinaire Innovation et Optimisation Thérapeutique (EA 4481), Lille 2.
  • Institut Galien Paris-Sud (UMR CNRS 8612), Université Paris-Sud.
  • Chimie, Structures, Propriétés de Biomatériaux et d’Agents Thérapeutiques, UMR CNRS 7244, Université Paris 13.
  • Laboratoire de chimie, ENS Lyon.

Internationales :

  • Organische Makromolekulare Chemie, Universitaet des Saarlandes, Allemagne.
  • Section of Chemistry, Department of Biotechnology, Chemistry and Environmental Engineering, Aalborg University, Danemark
  • Dipartimento di Chimica, Materiali ed Ingegneria Chimica « G. Natta, Politecnico di Milano, Italie
  • Department of Chemical and Food Engineering, Université Vasile Alecsandri, Roumanie.
  • Department of Applied Chemistry, Organic and Natural Compounds Engineering Polytechnic, Université de Timisoara, Roumanie
  • Bioactive Molecules Research Group, Department of Chemistry and Biochemistry, Faculty of Sciences-2, Lebanese University, Liban
  • Laboratoire de Photochimie et d’Analyse, Université Cheikh Anta Diop de Dakar, Sénégal.

Thèses en cours

Prénom Nom

Période

Titre

Khemesse Kital

2015-2018

Caractérisation des complexes ortho-phtalaldéhyde-amines biogènes par Résonance Magnétique Nucléaire et fluorescence moléculaire.

Corentin Musa

2016-2019

Elaboration par sonochimie et caractérisation de matériaux composites biosourcés à base de bioadhésifs mucilagineux et de fibres de Lin

Tarek Moufawad

2016-2019

Développement de nouveaux solvants de lavage pour l’absorption des COV

Tracy El Achkar

2017-2020

Encapsulation de composés bioactifs : effet sur leurs propriétés physico-chimiques et biologiques

Nancy Haddad

2017-2020

Synthèse de nouvelles entités complexantes à base de calix[4]pyrrole pour la décontamination de radionucléides naturels dans des milieux aquatiques

Lamia Nakhle

2018-2021

Encapsulation de principes bioactifs par des cyclodextrines modifiées dans des mélanges eutectiques profonds

Contrats de Recherche

  • 2019 : Projet SFR Condorcet COVSOLV: « Absorption de composés volatils via des solvants écocompatibles». Collaboration avec Institut de Chimie Moléculaire de Reims (ICMR), UMR 7312, Université de Reims Champagne Ardenne (URCA).
  • 2019-2021 : Projet PCSI : « Antimicrobiens et insecticides naturels encapsulés dans des matériaux biodégradables à base de protéines, phospholipides et cyclodextrines en vue de la conservation des aliments : applications au jus d’orange frais et aux dattes». Collaboration avec l’Université Libanaise, l’Université Claude Bernard Lyon 1 (LAGEP) et l’Université de Carthage, Tunisie.
  • 2019-2020 : Projet AUF/CNRS Liban SCORE : “Supramolecular Chelation of Heavy Metals and Radioactive Entities” (SCORE) Chelation supramoléculaire des métaux lourds et d’entités radioactives. (France, Tunisie, Liban).
  • 2017-2019 : ULTRAFLAX : « Conception de nouveaux matériaux bio-composites pour l’éco-conception à base de mucilages de tourteaux et de fibres courtes de Lin »
  • 2018 : Projet IRENE : Caractérisation de nouveaux matériaux à changement de phase microencapsulés.
  • 2018 : Projet IRENE : Synthèse et étude de nouvelles entités complexantes à base de calix[4]pyrrole pour la décontamination en métaux lourds des milieux aquatiques. (projet REMELO).
  • 2016-2018 : Projet PCSI : « Amélioration des qualités nutritionnelles des aliments par encapsulation des composés actifs : application à l’estragole ». Collaboration avec l’Université Libanaise, l’Université Claude Bernard Lyon 1 (LAGEP) et l’Université de Carthage, Tunisie.
  • 2018-2020 : PHC Galilé (N°39467XJ) : New supramolecular green solvent for VOC abatement. Partenaires :
    • Pr Andrea Mele, Politecnico di Milano, Milan, Italie.
    • Dr Margarida Costa-Gomes, Laboratoire de Chimie, ENS de Lyon, France.
  • 2018 : Projet SFR Condorcet : « Utilisation des procédés ultrasoniques et enzymatiques pour l’amélioration de la qualité des fibres de Lin”. Collaboration avec l’université de REIMS, UMR INRA 614 FARE (URCA).
  • 2018-2019 : BQR A2U : Etude des propriétés d’encapsulation de cyclodextrines amphiphiles dans les solvants eutectiques profonds et des conditions de la possibilité de leur valorisation industrielle et commerciale. Partenaires :
    • LG2A UMR CNRS 7378
    • UCCS UMR CNRS 8181
    • Curapp-ESS, UMR CNRS 7319

Publications récentes

  • Corentin Musa, Antoine Kervoëlen, Pierre-Edouard Danjou, Alain Bourmaud, François Delattre, Bio-based unidirectional composite made of flax fibre and isosorbide-based epoxy resin, Materials Letters, accepted, 2019. https://doi.org/10.1016/j.matlet.2019.126818
  • Nancy AlHaddad, Ahmad Rifai, Amaury Kasprowiak, Francine Cazier-Dennin, Pierre-Edouard Danjou*, Water-insoluble phenoxycalix[4]pyrrole-epichlorohydrin polymer: synthesis, characterization and unexpected anions extraction from aqueous solutions, Organic & Biomolecular Chemistry, 17, 2019, 7330-7336. https://doi.org/DOI:10.1039/C9OB01306G
  • Ahmad Rifai, Nancy AlHaddad, Manal Noun, Ismail Abbas, Malek Tabbal, Rania Chatila, Francine Cazier-Dennin, Pierre-Edouard Danjou*, A click mediated route to a novel fluorescent pyridino-extended calix[4]pyrrole sensor: synthesis and binding studies, Organic & Biomolecular Chemistry, 17, 2019, 5818-5825. https://doi.org/10.1039/C9OB01106D
  • Clémence Moitessier, Ahmad Rifai, Pierre-Edouard Danjou, Isabelle Mallard, Francine Cazier-Dennin, Efficient synthesis of 4-substituted-ortho-phthalaldehyde analogues: Toward the emergence of new building blocks, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 15, 2019, 721-726. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.67
  • Corentin Musa, Pierre-Edouard Danjou, Antoine Pauwels, Francine Cazier-Dennin, François Delattre, Ultrasound-Assisted Heterogeneous Synthesis of Bio-Based Oligo-Isosorbide Glycidyl Ethers: Towards Greener Epoxy Precursors, Molecules, 24, 2019, 1643. https://doi.org/10.3390/molecules24091643
  • G. Colombo Dugoni, M. E. Di Pietro, M. Ferro, F. Castiglione, S. Ruellan, T. Moufawad, L. Moura, M. F. Costa Gomes, S. Fourmentin, and A. Mele : Effect of water on DES/b-cyclodextrin systems, ACS Sustainable Chem.Eng., Just Accepted Manuscript, 2019. DOI: 10.1021/ acssuschemeng.9b00315.
  • Z. Hammoud, R. Gharib, S. Fourmentin, A. Elaissari, H. Greige-Gerges : New findings on the incorporation of essential oil components into liposomes made of lipoid S100 and cholesterol, Int. J. Pharm., 2019. DOI:10.1016/j.ijpharm.2019.02.022.
  • T. Moufawad, L.Moura, M. Ferreira, H. Bricout, S. Tilooy, E. Monflier, M. Costa Gomes, D. Landy, S.  Fourmentin : First evidence of cyclodextrin inclusion complexes in a deep eutectic solvent, ACS Sustain. Chem. Eng., 2019. DOI:10.1021/acssuschemeng.9b00044.
  • M. Kfoury, C. Geagea, S. Ruellan, H. Greige-Gerges, S. Fourmentin: Effect of cyclodextrin and cosolvent on the solubility and antioxidant activity of caffeic acid, Food Chem., 278, 163-169, 2019DOI:10.1016/j.foodchem.2018.11.055.
  • M. Ben Abada, S. Haouel Hamdi, R. Gharib, C. Masseoud, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges, J. Mediouni Ben Jemâa: Postharvest management control of Ectomyelois ceratoniae (Pyralidae): New insights through essential oil encapsulation in cyclodextrin, Pest Manag. Sci., 2019DOI:10.1002/ps.5315.
  • N. Morin-Crini, P. Winterton, S. Fourmentin, L.D. Wilson, E. Fenyvesi, G. Crini : Water-insoluble b-cyclodextrin–epichlorohydrin polymers for removal of pollutants from aqueous solutions by sorption processes using batch studies: A review of inclusion mechanisms, Prog. Polym. Sci., 78, 1-23, 2018. DOI:10.1016/j.progpolymsci.2017.07.004.
  • E. Oliva, D. Mathiron, E. Bertaut, D. Landy, D. Cailleu, S. Pilard, C. Clement, E. Courot, V. Bonnet, F. Djedaïni-Pilard : Physico-chemical studies of resveratrol, methyl-jasmonate and cyclodextrin interactions: an approach to resveratrol bioproduction optimization. RSC Adv., 8, 1528-1538, 2018. DOI :10.1039/C7RA11619E
  • R. Gharib, S. Fourmentin, C. Charcosset, H. Greige-Gerges : Effect of hydroxypropyl-ß–cyclodextrin on lipid membrane fluidity, stability and freeze-drying of liposomes. J. Drug. Deliv. Sci. Technol., 44, 101-107, 2018. DOI: 10.1016/j.jddst.2017.12.009.
  • J. Azzi, L. Auezova, P-E Danjou, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges: First evaluation of drug-in-cyclodextrin-in-liposomes as encapsulating system for nerolidol, Food. Chem., 255, 399-404, 2018. DOI:10.1016/j.foodchem.2018.02.055.
  • J. Azzi, A. Jraij, L. Auezova, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges : Novel findings for quercetin encapsulation and preservation with cyclodextrins, liposomes, and drug-in-cyclodextrin-in-liposomes. Food Hydrocoll., 81, 328-340, 2018. DOI:10.1016/j.foodhyd.2018.03.006
  • R. Gharib, H. Greige-Gerges, S. Fourmentin, C. Charcosset: Hydroxypropyl b-cyclodextrin as membrane protectant during freeze-drying of hydrogenated and non-hydrogenated liposomes and molecule-in-cyclodextrin-in-liposomes: application to trans-anethole. Food. Chem., 267, 67-74, 2018. DOI:10.1016/j.foodchem.2017.10.144
  • I. Delsarte, F, Delattre, C. Rafin, E. Veignie : Investigations of benzo[a]pyrene encapsulation and Fenton degradation by starch nanoparticles. Carbohydr. Polym., 186, 344-349, 2018. DOI:10.1016/j.carbpol.2018.01.037.
  • I. Mallard, D. Bourgeois, S. Fourmentin: A friendly environmental approach for the controlled release of Eucalyptus essential oil. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp., 549, 130–137, 2018. DOI:10.1016/j.colsurfa.2018.04.010.
  • M. Kfoury, D. Landy, S. Fourmentin : Characterization of Cyclodextrin/Volatile Inclusion Complexes: A Review, Molecules, 23, 1204-1226, 2018. doi:10.3390/molecules23051204.
  • G. Crini, S. Fourmentin, E. Fenyvesi, G. Torri, M. Fourmentin, N. Morin-Crini : Cyclodextrins, from molecules to applications, Environ. Chem. Lett., 2018. DOI:10.1007/s10311-018-0763-2.